Hace algunos días, jugando con las configuraciones del IIS, revolvíamos las opciones de compresión de contenidos. La intención era habilitar gzip para el contenido estático pero la cosa salió tan mal que el portal, en vez de reducir su tamaño por los contenidos comprimidos, lo "redujo" porque el servidor dejó de enviar los archivos javascript y las hojas de estilo al navegador.
Después de estar buscando como hora y media, resultó que la explicación y la solución eran bastante sencillas (y ni siquiera las encontramos nosotros): Al estar cambiando las opciones de compresión de contenidos estáticos del IIS, se crearon unos archivos de configuración (web.config's) tanto en la carpeta de los archivos javascript como en la de las hojas de estilo, que es una estructura que el propio IIS no reconocía y dejaba la aplicación 'cortada', dejando fuera estas carpetas. Eliminar ambos archivos de configuración bastó para volver a visualizar el portal como se debía.. de la compresión, creo que ya ni seguimos buscando.